Η Olivia Rodrigo αποκάλυψε ότι ο Kendrick Lamar αποτέλεσε τεράστια πηγή έμπνευσης κατά τη δημιουργία του νέου της κομματιού, «Expectations», το οποίο περιλαμβάνεται στο τελευταίο της άλμπουμ, «You Seem Pretty Sad for a Girl So in Love». Μιλώντας στον Zane Lowe στο Apple Music, η 23χρονη pop star εξήγησε πως η επιτυχία «Humble» του ράπερ της έδωσε την ιδέα να γράψει ένα τραγούδι που θα λειτουργεί ως «μάντρα». «Ήταν σαν μια πρόκληση για τον εαυτό μου. Ένιωθα ότι πολλά από τα τραγούδια μου λένε “Έτσι νιώθω”, οπότε ήθελα να γράψω κάτι που θα έλεγα “Θέλω να το τραγουδάω κάθε βράδυ”. Είναι σαν το “Sit down, be humble” του Kendrick Lamar. Σου κολλάει στο μυαλό», δήλωσε χαρακτηριστικά.
Παράλληλα, η Olivia Rodrigo μόλις κυκλοφόρησε ένα νέο remix του «Expectations» σε συνεργασία με την Chappell Roan, επισημαίνοντας πως η ερμηνεύτρια του «Pink Pony Club» την ενέπνευσε εξίσου. «Όταν έφτιαξα το τραγούδι, εμπνεύστηκα πραγματικά από την Chappell, τη στάση και το ύφος που είχε», ανέφερε. Το οπτικοακουστικό υλικό που συνοδεύει το remix αντλεί αισθητική από τα τηλεπαιχνίδια της δεκαετίας του 1980, φέροντας τον τίτλο «The Big Expectations Show». Στο βίντεο πρωταγωνιστούν οι δύο τραγουδίστριες, με τον θρυλικό αστέρα των Talking Heads, David Byrne, να αναλαμβάνει τον ρόλο του παρουσιαστή, ενώ ο επί χρόνια παραγωγός της Rodrigo, Dan Nigro, κάνει επίσης μια σύντομη εμφάνιση (cameo).
Μέσα από τον προσωπικό της λογαριασμό στο Instagram, η νεαρή σταρ μοιράστηκε στιγμιότυπα από τα γυρίσματα, εκφράζοντας την ευγνωμοσύνη της: «Αγαπώ τόσο πολύ αυτό το τραγούδι και αυτό το βίντεο! Η Chappell είναι το πιο απίστευτο άτομο και η πιο εμπνευσμένη καλλιτέχνιδα, και είμαι τόσο τυχερή που μαθαίνω από εκείνη και την αποκαλώ φίλη μου». Επιπλέον, ευχαρίστησε θερμά τους συνεργάτες της, Dan Nigro, Amy Allen και Bardia Zeinali, καθώς και τον David Byrne για την ανεκτίμητη συμμετοχή του.
Σύμφωνα με ρεπορτάζ της στήλης Bizarre της εφημερίδας The Sun, η πολυαναμενόμενη συνεργασία των δύο γυναικών προέκυψε έπειτα από την επανασύνδεσή τους τον περασμένο Αύγουστο στο φεστιβάλ Daisy Chain Fields της Olivia Rodrigo. Μια πηγή από το περιβάλλον τους ανέφερε: «Οι δυο τους είναι φίλες εδώ και πολύ καιρό μέσω του παραγωγού Dan Nigro. Επανασυνδέθηκαν στο φεστιβάλ όπου εμφανίστηκαν και οι δύο, και αποφάσισαν να συνεργαστούν, καθώς η Chappell λατρεύει το μήνυμα του τραγουδιού».